El 1 de noviembre de 1756, el gremio de aceiteros y olivareros de Málaga acordó realizar una nueva talla del Señor, con objeto de sustituir la anterior que poseía la Hermandad, “por hallarse esta de hechura antigua y en estado de deterioro”. Esto último parece indicar que el origen de la cofradía se remonta a varios años atrás, existiendo probablemente a finales del siglo XVII o principios del siglo XVIII.

Los olivareros pretendían conseguir una Imagen de calidad, acorde con las características de la hermandad y que invitara a la devoción de sus hermanos. Para ello, contrataron al afamado imaginero malagueño Fernando Ortiz, conocedores de la repercusión de este autor en los círculos artísticos locales, así como de la excelencia de las creaciones anteriores que avalaban su trabajo. A falta de crónicas de la época, retrocedamos en el tiempo hasta aquella Málaga dieciochesca, en un ejercicio de imaginación, para intentar describir el momento en que los hermanos contemplaron por vez primera la nueva imagen. Así recreaba este instante un artículo publicado por la Cofradía en su boletín Getsemaní:

“Finalizado el plazo establecido para la ejecución de la talla, una representación del gremio de olivareros acudió impaciente al taller de Ortiz. Tras golpear la puerta de madera con el hierro del aldabón que pendía de ella, un hombre con afilado bigote y apuntada barba, de largos y cuidados cabellos que colgaban por encima de los hombros, apareció sin dilación en el vano que enmarcaba el inmediato zaguán. En sus manos, endurecidas por los años de trabajo, portaba las herramientas propias del oficio que practicaba, siendo también visible un gran mazo de madera sujeto del cinto que ceñía sus ropajes.

Tras saludar cortésmente a sus visitantes, les invitó a pasar al interior de la estancia, conduciéndoles hasta una sala, no muy amplia, donde los restos de virutas y serrín desprendidos de la madera se hallaban aún esparcidos por el suelo. De las paredes se sustentaban varias estanterías, en las que se disponían ordenadamente, entre otros muchos instrumentos, escofinas, formones, martillos y sierras. Pero las miradas de los olivareros pronto se dirigieron al centro de la habitación, lugar donde se encontraba la portentosa imagen de Nuestro Padre Jesús Orando en el Huerto. Una grata expresión, mezcla de asombro y sentida emoción, se dibujó en los rostros de aquellos primigenios hermanos. Ante ellos se mostraba Jesús arrodillado, con el torso desnudo y sus brazos extendidos, cubierto solamente por los pliegos de un cuidado paño de pureza. Un bello postizo, peinado con ondulados tirabuzones, muy del gusto del barroco, cubría la cabeza  de la talla resaltando la realeza y majestad del Redentor. Durante una breve porción de tiempo, los olivareros permanecieron inmóviles, ensimismados en la contemplación de la poderosa talla. Una vez recobrados de la impresión inicial, estrecharon efusivamente la mano del admirado escultor, a quien tributaron emotivas palabras de agradecimiento y felicitación. En el semblante del autor, afloraba una leve sonrisa, delatora del sentimiento de satisfacción propio de un artista satisfecho con su obra”.

Desde 1757, la actual Imagen del Señor recibió culto en una de las muchas capillas del seráfico convento de San Luis el Real, y según las notas halladas en el Archivo Municipal, en marzo de ese año realizó su primera estación de penitencia, siendo su día de salida, por ésta época, el Jueves Santo. 

El monasterio de San Luis el Real estaba delimitado por las actuales calles de Eduardo Ocón, los Cristos, D. Rodrigo, Wad-ras, Purificación, Álvarez, Marqués de Valdecañas y Plaza de San Francisco. En este cenobio también se encontraba la Hermandad de la Pura y Limpia Concepción de Nuestra Señora, fundada con anterioridad, y que más tarde cambiaría su denominación por la de Concepción Dolorosa, cofradía que se fusionaría con la del Huerto en 1920.

Referencias a la Cofradía de la Oración del Huerto las encontramos en el libro de cuentas de la Hermandad de la Puente del Cedrón, libro cosido a mano, de 450 hojas de pergamino, por el que se regía el gobierno de esta cofradía, cuyas páginas abarcan el periodo de 1735 a 1784. En él se detallan los ingresos, gastos, inventarios y memorias de cabildos de esos años, datos que proporcionan importante información sobre la vida y la historia de la Cofradía en el siglo XVIII.

En dicha centuria escoltaban la imagen del Cristo de la Puente una popular cuadrilla ataviada con indumentaria judía, que interpretaba su papel durante el recorrido procesional. En el libro de cuentas se recoge que entre 1767 y 1771, y de modo ininterrumpido durante ese quinquenio, el papel de los judíos correspondió a los hermanos de la Oración del Huerto, quienes asistían con la insignia de la procesión, cobrando la cantidad de veintidós reales de vellón.

Otra prueba documental de las relaciones entre las corporaciones del Huerto y La Puente es la cesión a ésta última de la Cofradía de la Entrada en Jerusalén,  dependiente hasta 1772 de la Oración en el Huerto, siendo recogida la citada entrega el dictamen del entonces Provisor y Vicario General, D. Pedro de Moya y Vallejo, el cual, rezaba lo siguiente:

“Habiendo visto el memorial e informe antecedente, concedió licencia a la Hermandad de Nuestro Padre Jesús de la Puente, sita en la Parroquial de San Juan de esta ciudad, para que pueda servir a los hermanos que sean precisos con el vestido y adorno de judíos, que estos asistan en la procesión y saquen la pollinica con la mayor decencia, ejecutando los mismos ministerios que los que han ido siempre de la Hermandad de la Oración del Huerto, sin que por esta se ponga embarazo alguno, llevando algún distintivo por donde se conozca que son correspondientes hermanos de la dicha Hermandad de Jesús de la Puente”

En el siglo XIX, tras la desamortización decretada por Álvarez Mendizábal, la Cofradía se vio obligada a abandonar el monasterio franciscano, trasladándose a la iglesia de la Aurora del Espíritu Santo, donde permaneció un breve espacio de tiempo, hasta su definitiva ubicación en la parroquia de los Santos Mártires el 14 de abril de 1849. Así reflejaba la noticia dos días más tarde el Periódico “El Avisador Malagueño”:

“Con motivo de trasladarse desde la iglesia de la Aurora del Espíritu Santo a la parroquia de los Santos Mártires, la efigie del Señor orando en el monte de  los olivos, conocida con el nombre de la Oración del Huerto, se sacó en procesión la noche del sábado, acompañada de los Santos Patronos de esta ciudad Ciriaco y Paula. La procesión fue muy lucida, yendo en ella el rosario, bastante acompañamiento con cirios y una capilla de música. La iglesia de los Santos Mártires estaba iluminada para recibir cual correspondía al nuevo soberano huésped, que ocupara en ella la capilla que tenía el Santísimo Cristo de la Salud. Las calles de la carrera que siguió la procesión estaban llenas de gente”

“Ayer domingo, se celebró en dicha iglesia, una Solemne Función, y según tenemos entendido, todo fue costeado por algunos fieles feligreses de la misma parroquia, y otros hermanos de la Cofradía que tiene por Titular el expresado Señor de la Oración del Huerto”. El Avisador Malagueño, Lunes, 16 de abril de 1849.

En la segunda mitad del siglo XIX, hallamos varias referencias a la salida procesional de la Cofradía del Huerto en el ya citado Diario “El Avisador Malagueño”, según las cuales, parece ser que la cofradía cambió su día de salida al Miércoles Santo. Transcribimos las más significativas: 

“Desde la Iglesia de los Santos Mártires, salió el Miércoles Santo, a las siete de la tarde, la Cofradía del Huerto, con poco acompañamiento, ya que no todos los hermanos se han podido hacer los trajes”.
“El Avisador Malagueño”, Jueves Santo de 1863

“El Miércoles Santo, a la misma hora que el año anterior, volvió a realizar su salida procesional la Hermandad del Huerto.  Los penitentes lucían túnicas de cola larga”
“El Avisador Malagueño”, Jueves Santo de 1864.

Procesionó la Cofradía del Huerto desde los Mártires, el Miércoles Santo, acompañando a la Sagrada Imagen una banda de música, capilla y escolta”
“El Avisador Malagueño”, Jueves Santo de 1865

“Con media hora de retraso, salió el Miércoles Santo, desde la iglesia de los Santos Mártires, la cofradía de la Oración en el Huerto”.

“El Avisador Malagueño, Jueves Santo de 1892

De 1913 data otro recorte de prensa conservado en el Archivo Histórico de la Archicofradía, en esta ocasión, del periódico “La Unión Mercantil”. En su crónica procesionista del Martes Santo del mencionado año, anunciaba, ante la ausencia de salidas en el día anterior, las que iban a producirse en ese día y el Miércoles Santo:

“Esta noche, a las ocho, saldrá de la Parroquia de los Santos Mártires, en solemne procesión, la efigie de Nuestro Padre Jesús Orando en el Huerto”
“La Unión Mercantil”  Martes Santo de 1913.

En base a estos datos, existe constancia fehaciente de la vigencia en el tiempo de la Cofradía de la Oración del Huerto y del hecho de que procesionó Martes, Miércoles y Jueves Santo, en el periodo comprendido entre su reorganización en el año 1756 hasta la fusión con la Hermandad de Nuestra Señora de la Concepción Dolorosa en 1920, fecha a partir de la cual, ambas constituirían una sola corporación.